Entrando da Porta San Giovanni, la prima tappa dell’itinerario è il Museo della Tortura. Custodisce una collezione unica al mondo di strumenti disegnati per torturare provenienti da tutta Europa, che risalgono quasi interamente al XVI e XVII secolo. Oltre alla famosa Vergine di Norimberga, il grande sarcofago riempito di chiodi appuntiti, trovano posto la ghigliottina, il banco di stiramento, il palo per l’impalatura, la gogna, la sedia inquisitoria e la cintura di castità. Risalendo via San Giovanni si arriva a Piazza della Cisterna, una delle piazze più belle di San Gimignano, che deve il suo nome al pozzo che ne occupa la parte centrale. Caratterizzata da una forma triangolare, è cinta di palazzi e torri medievale. Notevoli la casa Salvestrini, il palazzo Tortoli, le due torri degli Ardinghelli e il quattrocentesco palazzo Cortesi-Lolli.

Proseguendo su via Costarella dopo pochi passi si giunge in Piazza del Duomo, sulla quale affacciano alcuni degli edifici più importanti di San Gimignano. Sulla sinistra si trova il Palazzo Comunale, che ospita la sede storica dei Musei Civici. Detto anche Palazzo del Popolo o Palazzo Nuovo del Podestà, fu costruito nel 1288 ed ampliato nel 1323. Al primo piano si può ammirare l’antica Sala del Consiglio, detta anche la Sala di Dante, che presenta un celebre ciclo di affreschi del pittore fiorentino Azzo di Masetto. Al secondo piano si trovano la camera del Podestà e la Pinacoteca, dove sono custodite opere di inestimabile valore realizzate da artisti del calibro di Filippino Lippi, Benozzo Gozzoli e Pinturicchio. Dalla Pinacoteca è possibile accedere alla Torre Grossa, da cui si può godere di una vista mozzafiato della città.

Di fianco al Palazzo Comunale sorge la Basilica Collegiata di Santa Maria Assunta, conosciuta anche come Duomo di San Gimignano. Le pareti sono ricoperte da splendidi affreschi raffiguranti scene del Nuovo e del Vecchio Testamento realizzati da noti pittori della scuola senese del XIV secolo. In fondo alla navata destra è inoltre possibile ammirare la bellissima Cappella di Santa Fina, al cui interno sono conservate le reliquie della santa omonima. Progettata da Giuliano e Benedetto da Maiano nel XV secolo, presenta un magnifico ciclo di affreschi di Domenico Ghirlandaio, uno dei più importanti maestri della scuola fiorentina. Accanto al Duomo, nell’antico Dormitorio dei Cappellani, è stato allestito il Museo d’Arte Sacra. Disposto su due piani, comprende arredi liturgici ed opere provenienti dalle chiese e dai conventi del territorio.

Di fronte al Duomo si innalza invece il Palazzo Vecchio del Podestà, con la torre detta Rognosa e un incantevole affresco del Sodoma. Da Piazza del Duomo, una stradina sulla destra della chiesa sale verso la suggestiva Rocca di Montestaffoli, dalla quale si può osservare una straordinaria vista sulla città e la campagna circostante. Qui è stato allestito il centro comunale di documentazione e degustazione del vino Vernaccia di San Gimignano, dove, oltre a scoprire la storia di questo vino, è possibile partecipare a diverse degustazioni. Infine, l’ultima tappa dell’itinerario è la Chiesa di Sant’Agostino situata nell’omonima piazza. Risalente al XIII secolo, presenta caratteristiche sia dell’architettura romanica che di quella gotica. Di notevole interesse è l’eccezionale ciclo di affreschi di Benozzo Gozzoli con le Storie della vita di Sant’Agostino.