La prima tappa dell’itinerario è il suggestivo borgo di Certaldo, che conserva intatta la struttura urbanistica e l’atmosfera medievale. La parte antica, chiamata Certaldo Alta, è circondata da una cinta muraria perfettamente conservata. Il paese è famoso per aver dato i natali al noto poeta e scrittore Giovanni Boccaccio, di cui si possono visitare: la tomba, situata nella Chiesa dei Santi Jacopo e Filippo; e la casa dove si presume sia nato e vissuto, che oggi ospita un museo e la sede dell’Ente Nazionale a lui dedicati. Il monumento più rappresentativo di Certaldo è il Palazzo Pretorio, l’antica dimora dei Conti Alberti. Nel palazzo si ammirano affreschi e sinopie del XV e XVI secolo mentre nel cortile si trova la Casa giapponese del Tè, ideata dall’artista Hidetoshi Nagasawa. Tra i musei si segnalano: il Museo di Arte Sacra, allestito in quello che era in origine un convento agostiniano, dove è custodita una straordinaria raccolta di preziose opere; e il Museo del Chiodo, che presenta una singolare collezione di chiodi, di utensili della civiltà contadina e di sculture in legno. Invece tra le architetture religiose, oltre alla Chiesa dei Santi Jacopo e Filippo, spiccano: l’ex Chiesa dei Santi Tommaso e Prospero, con un importante ciclo di affreschi di Benozzo Gozzoli; e la Pieve di San Lazzaro a Lucardo.

La seconda tappa è San Gimignano, pittoresca cittadina che ha conservato l’impianto urbanistico del XII-XIII secolo. È conosciuta pure come la “Manhattan del Medioevo” per le sue scenografiche torri, di cui ne restano solo 14 delle 72 che contava una volta. Il suo centro storico è stato inserito dall’Unesco nella World Heritage List con questa motivazione: “Capolavoro del genio creativo umano, porta la testimonianza unica di una civiltà del passato e l’eccezionale esempio di un complesso architettonico e paesaggistico, testimonianza di importanti tappe della storia umana“. Uno dei monumenti più significativi è la Basilica Collegiata di Santa Maria Assunta, ovvero il Duomo di San Gimignano. Al suo interno racchiude preziosi tesori come la splendida Cappella di Santa Fina, che presenta un meraviglioso ciclo di affreschi di Domenico Ghirlandaio. Imperdibile è anche il Palazzo Comunale, che accoglie la sede storica dei Musei Civici e la Pinacoteca, in cui si possono ammirare opere di artisti del calibro di Filippino Lippi, Benozzo Gozzoli e Pinturicchio. Dalla Pinacoteca è inoltre possibile accedere alla Torre Grossa, da cui si gode di un incredibile panorama. Tra le altre cose da vedere si segnalano: il centro comunale di documentazione e degustazione del vino Vernaccia di San Gimignano, ospitato nell’affascinante Rocca di Montestaffoli; il Museo della Tortura, con una eccezionale collezione di strumenti risalenti quasi interamente al XVI e XVII secolo; e la duecentesca Chiesa di Sant’Agostino.

Infine, l’ultima tappa dell’itinerario è Monteriggioni, incantevole borgo racchiuso da mura duecentesche scandite da 14 torri e da 2 porte: Porta Franca o Romea, rivolta in direzione di Roma; e Porta di Ponente, rivolta verso Firenze. Passeggiare tra le viuzze del paese e lungo la cinta muraria è un’esperienza davvero indimenticabile, così suggestiva da oltrepassare qualsiasi descrizione. Il cuore pulsante del borgo di Monteriggioni è Piazza Roma, sulla quale affaccia la Pieve di Santa Maria Assunta. La chiesa, edificata nel Duecento, custodisce un dipinto del XVII secolo raffigurante la Madonna del Rosario, a cui è dedicata in ottobre una sentita festa locale. Sempre all’interno delle mura, a pochi metri dalla pieve, è stato allestito il percorso didattico Monteriggioni in Arme, dove sono esposte fedeli riproduzioni di armi e armature medievali e rinascimentali. Al di fuori del borgo fortificato meritano una visita: l’Abbazia dei Santi Salvatore e Cirino, che conserva importanti opere d’arte; l’Eremo di San Leonardo al Lago, con un ciclo di affreschi del pittore senese Lippo Vanni; e l’antica Pieve di Santa Maria a Castello.