Il Paluffo è uno dei più antichi edifici del comune di Certaldo. Documenti della Repubblica Fiorentina, datati 1427, fanno risalire la presenza del frantoio e delle prime unità abitative.
Ai tempi l’edificio e i terreni appartenevano alle potenti famiglie fiorentine dei Serragli e Bencini-Baldesi entrambe impegnate in attività bancarie.
Allora la zona era conosciuta per la produzione di olio, vino, zafferano, carne di maiale, lino, grano e farro. La villa padronale, oggi B&B, risale al 17° Secolo anche se alcune stanze sono state costruite ancora prima.
La struttura del Paluffo, nei secoli, è divenuto un piccolo borgo arricchendosi di pozzi, del forno per cuocere il pane, della cantina, del frantoio e delle stalle. Il Paluffo prende il nome dai suoi proprietari, la famiglia Paluffi che lì vi abitava. Tuttora per i locali la villa è chiamata Paluffo o Paluffa.
Alla fine del 17° Secolo la villa, dove viveva la famiglia Paluffi, fu decorata con affreschi raffiguranti paesaggi rurali e grottesche. Durante il Risorgimento, nel 1820-1848, Il Paluffo fu usato come luogo di ritrovo per patrioti; le loro attività sono tutt’oggi testimoniate dai passaggi segreti sotterranei scavati nel tufo.
Anche il politico e filosofo italiano Giuseppe Mazzini risiedette al Paluffo intorno al 1830, facendone sede dell’associazione segreta “Giovane Italia”.
Durante la Seconda Guerra Mondiale il Paluffo è stato utilizzato prima come rifugio di famiglie sfollate da Firenze e poi come sede distaccata delle forze alleate.
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